En bref : Angel détaille la méthode de Jason Calacanis pour investir dans les startups technologiques. L’auteur, premier investisseur d’Uber, explique comment repérer les fondateurs exceptionnels, structurer un portefeuille d’investissements et éviter les pièges classiques. Le livre s’adresse autant aux aspirants business angels qu’aux entrepreneurs qui veulent comprendre ce que recherchent les investisseurs.
Jason Calacanis : du fils de barman au premier investisseur d’Uber
Jason Calacanis n’a pas grandi dans les cercles dorés de la Silicon Valley. Fils d’un barman de Brooklyn et d’une infirmière, il a commencé sa carrière comme journaliste couvrant l’industrie internet à New York dans les années 90. Son premier succès entrepreneurial arrive en 2003 avec Weblogs Inc., un réseau de blogs qu’il revend à AOL deux ans plus tard pour environ 30 millions de dollars.
C’est son passage chez Sequoia Capital comme « entrepreneur en résidence » qui change la donne. Entre 2006 et 2007, il apprend les rouages de l’investissement en capital-risque aux côtés des meilleurs. C’est à cette période qu’il investit 25 000 dollars dans une startup alors inconnue : Uber. Cet investissement vaudra environ 100 millions de dollars dix ans plus tard.
Depuis, Calacanis a investi dans plus de 300 startups en phase précoce. Parmi elles, plusieurs licornes : Thumbtack, Calm, Robinhood, Wealthfront, Trello. Forbes l’a classé parmi les 20 business angels les plus influents de la Silicon Valley. Son podcast « This Week in Startups », lancé en 2009, est devenu une référence dans l’écosystème tech, et son émission « All-In » co-animée avec Chamath Palihapitiya attire des millions d’auditeurs.
Ce parcours atypique donne au livre une tonalité particulière. Calacanis écrit comme quelqu’un qui a appris sur le tas, qui a fait des erreurs, et qui partage sans filtre ce qu’il a découvert.
Les critères pour repérer une licorne avant tout le monde
La thèse centrale du livre tient en une observation : la première raison pour laquelle une startup échoue, c’est que le fondateur abandonne. Tout le reste, le marché, le produit, la concurrence, vient après. Calacanis en tire une conséquence directe : l’investisseur doit avant tout évaluer la résilience et la détermination du fondateur.
Pour cela, il propose une grille d’analyse. Le fondateur cherche-t-il à changer le monde ou simplement à améliorer une fonctionnalité existante ? A-t-il déjà commencé à construire quelque chose de concret, ou se contente-t-il de parler de son projet ? Calacanis refuse d’investir dans des idées. Il veut voir du code, des utilisateurs, des premiers revenus, même modestes.
La distinction entre entreprises scalables et non-scalables constitue un autre filtre essentiel. Une entreprise scalable peut multiplier ses revenus sans multiplier proportionnellement ses coûts. Un restaurant doit ouvrir un nouveau local pour doubler son chiffre d’affaires. Une application SaaS peut doubler ses utilisateurs avec les mêmes serveurs. Calacanis n’investit que dans le second type.
L’auteur insiste aussi sur l’importance du réseau. Les meilleures opportunités d’investissement ne circulent pas sur les plateformes publiques. Elles passent de main en main entre fondateurs et investisseurs qui se connaissent. Pour accéder à ces deals, il faut être recommandé, avoir fait ses preuves, avoir apporté de la valeur à d’autres avant de demander quoi que ce soit.
La méthode pour construire son portefeuille d’investissements
Calacanis aborde l’investissement providentiel avec un réalisme mathématique. Sur dix investissements, sept échoueront probablement. Deux produiront des retours modestes. Un seul, peut-être, explosera et compensera toutes les pertes. Cette distribution extrême a des conséquences pratiques sur la façon de structurer un portefeuille.
La première recommandation : diversifier. Placer tout son capital dans deux ou trois startups, c’est jouer à la roulette russe. Calacanis suggère de commencer par investir de petites sommes dans dix syndicats différents pour se faire la main et développer son réseau avant de passer aux investissements directs.
Le concept de « deal memo » occupe une place centrale dans sa méthodologie. Pour chaque investissement, l’auteur recommande de rédiger un document qui explique pourquoi on investit, quels sont les risques identifiés, et quels signaux indiqueraient qu’on s’est trompé. Ces notes permettent d’apprendre de ses erreurs et d’affiner son jugement au fil du temps.
Les droits de pro-rata constituent un autre sujet technique que Calacanis détaille. Quand une startup lève des fonds supplémentaires, les investisseurs existants peuvent voir leur participation diluée. Le droit de pro-rata permet de réinvestir pour maintenir son pourcentage de participation. Pour un business angel, ces droits peuvent faire la différence entre un retour correct et un retour exceptionnel.
L’horizon temporel mérite attention. Un investissement providentiel n’est pas liquide. Entre le premier chèque et une éventuelle sortie (acquisition ou introduction en bourse), il faut souvent compter sept ans ou plus. Cet argent est bloqué. Quiconque a besoin de liquidités à court terme devrait s’abstenir.
Ce que ça change pour un entrepreneur
Le livre s’adresse aux investisseurs potentiels, mais les entrepreneurs y trouvent des enseignements précieux. Comprendre ce que cherche un investisseur comme Calacanis permet de mieux préparer sa levée de fonds et d’identifier les signaux qui comptent vraiment.
Premier enseignement : l’investisseur évalue d’abord le fondateur. Les slides du pitch deck, les projections financières, le tam-tam-sam, tout ça vient après. Ce qui compte, c’est la conviction que ce fondateur particulier, face aux obstacles inévitables, ne lâchera pas. Les questions porteront autant sur les échecs passés et la façon dont on les a surmontés que sur les succès.
Deuxième leçon : construire avant de pitcher. Les investisseurs expérimentés se méfient des « idées géniales » qui n’existent que sur PowerPoint. Avoir des utilisateurs réels, même peu nombreux, avoir du code qui fonctionne, avoir des revenus même modestes, tout ça démontre une capacité d’exécution que les mots seuls ne peuvent prouver.
Pour ceux qui s’intéressent à la levée de fonds sous un autre angle, The Art of Startup Fundraising d’Alejandro Cremades offre un complément utile sur la structuration d’un tour de table.
Le réseau apparaît comme un facteur déterminant. Les introductions chaleureuses valent cent fois les emails froids. Avant de chercher des investisseurs, l’entrepreneur gagne à investir du temps dans son réseau : aider d’autres fondateurs, participer à des événements, se faire connaître dans sa communauté.
Les limites du livre
Le contexte du livre est très américain, et plus précisément californien. Les montants évoqués, les valorisations, les pratiques, tout est calibré pour l’écosystème de la Silicon Valley. Un lecteur européen ou français devra adapter significativement les conseils à un marché où les tickets moyens et les valorisations sont souvent plus modestes.
Calacanis écrit avec assurance, parfois à la limite de l’arrogance. Il se présente comme « le meilleur business angel de tous les temps » (ses mots). Cette confiance peut inspirer ou irriter selon les lecteurs. Certains y verront une transparence rafraîchissante, d’autres un ego surdimensionné.
Le livre suppose un capital disponible significatif. Les montants évoqués, plusieurs dizaines de milliers de dollars par investissement, répartis sur de nombreuses startups, ne sont pas accessibles à tout le monde. L’investissement providentiel reste une activité réservée à ceux qui peuvent se permettre de perdre leur mise.
Les aspects juridiques et fiscaux sont survolés. Les structures d’investissement, les implications fiscales, les différences entre véhicules juridiques, tout ça mériterait un traitement plus approfondi, surtout pour un lecteur non américain confronté à d’autres règles.
Le livre date de 2017. Certaines références et exemples ont vieilli. L’écosystème startup a évolué, notamment avec l’émergence du financement participatif et les changements réglementaires. Les principes fondamentaux restent valides, mais les modalités pratiques peuvent avoir évolué.
Enfin, le livre n’est pas disponible en français, ce qui limite son accessibilité pour les lecteurs moins à l’aise avec l’anglais.
FAQ
Combien faut-il investir pour devenir business angel ?
Calacanis recommande de commencer avec un capital d’au moins 100 000 dollars répartis sur plusieurs investissements. L’idée est de pouvoir absorber les pertes inévitables tout en gardant assez de munitions pour participer aux tours suivants des startups prometteuses.
Quel est le taux de succès moyen d’un portefeuille d’investissements providentiels ?
Environ 70% des startups échouent complètement. Sur dix investissements, un ou deux produiront des retours significatifs. L’ensemble du portefeuille ne devient rentable que si une startup au moins connaît un succès majeur qui compense les pertes.
Faut-il être expert dans un domaine pour investir dans des startups ?
Avoir une expertise permet de mieux évaluer certaines startups et d’apporter plus de valeur aux fondateurs. Mais ce n’est pas indispensable. Calacanis insiste davantage sur la capacité à juger les personnes et leur détermination que sur la connaissance technique des marchés.
Comment accéder aux meilleures opportunités d’investissement ?
Les deals les plus prometteurs circulent rarement sur les plateformes publiques. Ils passent par le réseau. Calacanis conseille de commencer par investir dans des syndicats, participer à des événements, aider des fondateurs gratuitement, pour construire sa réputation et accéder progressivement aux meilleures opportunités.
Quelle est la différence entre un business angel et un capital-risqueur ?
Le business angel investit son propre argent, généralement en phase très précoce, avec des tickets plus petits. Le capital-risqueur gère l’argent d’investisseurs institutionnels, intervient souvent plus tard, avec des montants plus importants et des processus plus formalisés.
Le livre est-il adapté au marché français ?
Les principes fondamentaux s’appliquent, mais les montants et les pratiques doivent être adaptés. L’écosystème français est plus petit, les valorisations généralement plus basses, et les règles fiscales différentes. Le lecteur français devra faire un travail de transposition.